Сиво Пенев е роден през 1985 в Стара Загора. Започва да се занимава с пиано на 8 години, а на 10-годишна възраст започва обучението си по тромпет в СМУ „Христина Морфова“. Завършва средното си образование през 2004 с отличие при преподавателя Митко Митрев. Приет е същата година в Консерваторията във Виена, където започва в класа по тромпет на виенския симфоник проф. Карл Щайнингер. По време на следването си участва в конкурси по тромпет, от които печели стипендии, както и запис във виенското национално радио ORF. Има многобройни участия със симфонични състави във Виена. Завършва с отличие висшето си образование през 2018 с магистърска степен в Консерваторията във Виена – “Music und Kunst Privatuniversität der Stadt Wien”. От 2019 е в състава на Софийска филхармония, а от 2021 е преподавател по тромпет в НМУ „Любомир Пипков“.