ОЛГА МИХАЙЛОВА–ДИНОВА завършва Националната музикална академия „Проф. Панчо Владигеров“ през 1992 г. в класа по оперно пеене на проф. Сима Иванова. През същата година дебютира на сцената на Националната опера в София в ролята на Розина от „Севилският бръснар“ на Джоакино Росини. През следващите години тя изпълнява с успех централните роли от оперите „Така правят всички“ и „Сватбата на Фигаро“ от В. А. Моцарт, „Италианката в Алжир“ от Росини, „Кармен“ от Бизе, „Норма“ от Белини, „Селска чест“ от Маскани, „Трубадур“ и „Дон Карлос“ от Верди.
Изявява се и в областта на оперетата и мюзикъла в спектаклите „Цигански барон“ и „Прилепът“ от Йохан Щраус, „Баядерка“ от Имре Калман, „Мис Сайгон“ на Клод-Мишел Шонберг, „Котки“ от Андрю Лойд Уебър и „Уестсайдска история“ от Ленард Бърнстейн.
Олга Михайлова-Динова е изнасяла множество камерни тематични концерти с музика от френски, испански, италиански, немски, руски и български композитори, както и съвременна класическа и популярна музика. Певицата е изпълнявала мецосопрановите партии в редица кантатно-ораториални произведения: „Матеус Пасион“ и „Йоханес Пасион“ от Й. С. Бах, „Месия“ от Г. Фр. Хендел, „Реквием“ от В. А. Моцарт и др. Има много записи в БНР и БНТ, а през 2009 г. издава самостоятелен албум с песни на Тодор Попов.
През февруари 2018 г. представя България в градовете Ауровил и Пондичери – Индия, с два самостоятелни рецитала с пианистката проф. Ивелина Иванчева, като част от тържествата по случай 50-годишнината от основаването на Ауровил.